Расположенный на правом берегу живописной реки Десны, между древним детинцем и Троицко-Ильинским монастырем, Елецкий Успенский монастырь является одной из старейших и самых богатых обителей Киевской Руси, сохранившейся до наших дней почти в неизменном виде. Он был основан в XI веке князем Святославом Ярославичем на месте, где когда-то была найдена икона Пресвятой Богородицы. Икону обнаружили на ели, отсюда и название обители. Прославилась древняя святыня и тем, что в ее вековых стенах жил Антоний Печерский, которого часто называют «отцом русского монашества».

Возведение монументального православного монастыря началось со строительства Успенского собора. В XVII веке была построена Петропавловская церковь и открыта роскошная монастырская библиотека. В это же время главный храм украсил иконостас, который, к сожалению, сгорел от зажигательной бомбы в 1941 году. К XVIII веку монастырь стал крупнейшим землевладельцем, на территории которого были не только Успенский монастырь, Петропавловская церковь с трапезной и кельями монахов, церковь Святого апостола Иакова, колокольня, дом игумена и дом Феодосия Черниговского – самый древний образец деревянного зодчества на территории Левобережной Украины, а также несколько мельниц и пекарен, трактиров и винокурня. Кроме того, под монастырскими постройками располагался внушительных размеров подземный пещерный комплекс, построенный в XI-XVII веках.

Несмотря на то, что большая часть монастырских владений была передана государству согласно указу о секуляризации, изданному в 1786 году императрицей Екатериной Великой, Елецкий Успенский монастырь сохранил для потомков богатое наследие. Сегодня здесь можно увидеть фрагменты оборонительных стен, что когда-то окружали православную обитель, развалины дома игумена и деревянный дом Феодосия Черниговского. Сохранилась и колокольня высотой 36 метров, а в церкви Святого апостола Иакова находится гробница есаула войска запорожского Якова Лизогуба (Яків Лизогуб). Наибольший интерес для туристов представляют Петропавловская церковь и Успенский собор, в стенах которого можно увидеть оригинальные фрески, написанные еще в XII веке.