Selon une ancienne légende, pendant le règne de Denys l'Ancien à Syracuse, quiconque n'obéissait pas à la volonté du tyran était jeté dans une grotte de montagne. Là, dans la grotte, ils ont été torturés, et l'impitoyable Denys non seulement écoutait les conversations des prisonniers à travers un trou étroit dans la grotte, mais aimait également crier pendant la torture. Ils disent que ce jeu était l'un des favoris du souverain cruel de Syracuse, pour lequel la grotte a obtenu son nom « L'oreille de Denys ».

Cependant, selon les historiens, il est peu probable que Denys ait pu emprisonner quelqu'un dans la grotte, car le tyran vivait bien avant la formation de la grotte. Au moins quelques siècles se sont écoulés entre les années de son règne et l'époque de la formation de la grotte artificielle, ce qui signifie que la légende n'est qu'une invention de l'imagination des habitants de Syracuse.

De nombreux historiens prétendent que le nom de l'ancienne grotte a été donné au XVIIe siècle par le grand peintre italien Michelangelo da Caravaggio. Après avoir visité la grotte à l'invitation de l'historien et archéologue local Vincenzo Mirabella et après avoir été frappé par son incroyable acoustique, il l'a comparée à l'oreille de Denys, qui était connu pour son excellente audition.

D'autres personnalités éminentes ont également écrit sur l'acoustique fantastique de la grotte, comme l'aristocrate italien voyageur Pietro della Valle et le peintre français Jean-Pierre Houel, qui a fait de nombreux croquis de la grotte unique de Syracuse. L'écrivain français Guy de Maupassant a également décrit sa beauté dans ses notes de voyage. Au même endroit, se référant aux savants de son temps, il a écrit sur de possibles représentations théâtrales primitives dans la grotte « L'Oreille de Denys ».

En fait, l'ancienne grotte de 65 mètres de long et 23 mètres de haut était à l'origine destinée à stocker de l'eau. Par la suite, un tremblement de terre a presque détruit la grotte et elle a perdu sa signification. Pendant longtemps, la grotte est restée abandonnée jusqu'à ce qu'un groupe d'archéologues locaux la découvre. La renommée de la forme unique de la grotte sous la forme de la lettre anglaise S et de l'acoustique étonnante s'est rapidement répandue non seulement dans les villes d'Italie, mais également à l'extérieur du pays. Aujourd'hui, la grotte « L'oreille de Denys » est considérée comme l'une des attractions touristiques principales et les plus visitées de Syracuse.